Curso : Curso de Experto en Química Orgánica: Hidrocarburos
Tiempo de estudio:240 horas
Realización:Cursos online
Coste: 360 €> 199 €
PARTE 1. HIDROCARBUROS SATURADOS
UNIDAD DIDÁCTICA 1. PROPIEDADES FÍSICAS
- Introducción
- Polaridad de las moléculas. Momento dipolar
- Fuerzas intermoleculares
- Forma y tamaño molecular
- Estado físico de los hidrocarburos
- Estado físico de los derivados halogenados de los hidrocarburos
- Otras propiedades físicas
- -Densidad
- Interacciones dipolo-dipolo
- Enlaces por puente de hidrógeno
- Fuerzas de van der Waals
- Alcanos
- Cicloalcanos
- Alquenos y cicloalquenos
- Alquinos
- Arenos
- Índice de refracción
- Solubilidad
UNIDAD DIDÁCTICA 2. ALCANOS Y CICLOALCANOS. HALOGENACIÓN POR MECANISMO RADICAL
- Reactividad química de los aleanos
- Reactividad de los cicloalcanos
- Halogenación. Reacciones de sustitución por mecanismo radical
- -Proporción de reactivos
- Mecanismo de la halogenación de alcanos y cicloalcanos
- Aspectos energéticos y cinéticos de la halogenación
- Regioselectividad en la halogenación
- Factores que influyen sobre la regioselectividad
- Otros mecanismos alternativos. Ausencia de transposiciones
- Naturaleza del hidrocarburo
- Naturaleza del halógeno
- Reactividad relativa de los halógenos
- Influencia de la temperatura
- Influencia de la naturaleza del halógeno
UNIDAD DIDÁCTICA 3. ALCANOS Y CICLOALCANOS. OTRAS REACCIONES
- Oxidación de alcanos
- Nitración y sulfonación de alcanos
- Pirólisis de alcanos
- Isomerización de alcanos. Transposiciones en carbocationes
- Fuentes naturales de alcanos y cicloalcanos
- Métodos de obtención de alcanos y cicloalcanos
- Gas natural
- Petróleo
- Métodos generales de obtención de alcanos y cicloalcanos
- Métodos de obtención de alcanos
- Métodos de obtención de cicloalcanos
UNIDAD DIDÁCTICA 4. INTRODUCCIÓN A LA ESTEREOQUÍMICA DINÁMICA
- Estereoquímica dinámica
- Creación de un centro estereogénico en una molécula aquiral
- Creación de un segundo centro estereogénico en una molécula quiral
- Inducción asimétrica
- Átomos o sustituyentes enantiotópicos y diastereotópicos
- Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas
- Otras reacciones con intervención de moléculas quirales
- Reacciones de moléculas quirales con reactivos quirales
- Reacciones sin ruptura de enlaces en el centro quiral
- Reacciones con ruptura de enlaces en el centro quiral
- Resolución de racémicos
- Síntesis asimétrica
PARTE 2: HIDROCARBUROS INSATURADOS
UNIDAD DIDÁCTICA 5. ALQUENOS Y CICLOALQUENOS. REACCIONES DE ADICIÓN ELECTRÓFILA
- Introducción
- Reactividad del doble enlace entre átomos de carbono
- Adición de haluros de hidrógeno
- Reactividad relativa de los alquenos
- Adición de ácido sulfúrico y de agua en medio ácido
- Adición de halógenos
- -Formación de halohidrinas
- Reacciones de solvomercuriación-desmercuriación
- Reacción de hidroboración
- Mecanismo
- Regioselectividad. Regla de Markovnikov
- Efecto peróxido
- Transposiciones en las reacciones de adición electrófila
- Mecanismo. Iones halonio
- Estereoquímica. Creación simultánea de dos centros estereogénicos
- Intervención del disolvente
- Hidroximercuriación-desmercuriación
- Alcoximercuriación-desmercuriación
- Aminomercuriación-desmercuriación
- Transformación de alquenos en alcanos por hidroboración
- Reacción de ltidroboración-oxidación
- Síntesis enan tioselectivas de alcoholes
UNIDAD DIDÁCTICA 6. ALQUENOS Y CICLOALQUENOS. OTRAS REACCIONES
- Reacciones de oxidación de alquenos
- Ozonolisis. Reacciones de cicloadición 1,3-dipolar
- Hidrogenación de alquenos
- Estabilidad relativa de los alquenos
- Oligomerización y polimerización de alquenos
- Alquilación de alquenos
- Adición de carbenos. Reacción de Simmons-Smith
- Reacciones de halogenación alílica
- -Transposición alílica
- Reacciones de adición en ciclopropanos y ciclobutanos
- lsomerización, deshidrogenación y aromatización
- Métodos de obtención de alquenos y cicloalquenos
- Epoxidación
- Hidroxilación
- Estereoquímica de la diltidroxilación
- Ruptura oxidativa
- Polimerización por mecanismo radical
- Polimerización iónica
- Halogenación alílica a alta temperatura
- Empleo de N-bromosuccinimida
- Desltidrohalogenación de haluros de alquilo
- Deshidratación de alcoholes
- Deshalogenación de 1,2-dihaluros
- Hidrogenación de alquinos
- Reacción de Wittig
UNIDAD DIDÁCTICA 7. DIENOS Y POLIENOS
- Introducción. Clasificación
- Estabilidad relativa de los dienos
- Reactividad de dienos conjugados. Adiciones 1,2 y 1,4
- Principio de vinilogía
- Control cinético y termodinámico de la adición
- Reacción de Diels-Alder
- Características y clasificación de la reacciones pericíclicas
- Interpretación de la reacción de Diels-Alder
- Interpretación de las cicloadiciones [2 + 2]
- Estereoquímica de la reacción de Diels-Alder
- Polimerización de clienos
- Reactividad de los alenos
- Métodos de obtención de dienos
- Reacciones de craqueo
- Deshidratación de alcoholes halogenados
- Hidrogenación de triples enlaces
- Reacción de Wittig
UNIDAD DIDÁCTICA 8. ALQUINOS
- Introducción
- Estabilidad de los alquinos
- Reactividad de los alquinos
- Acidez de los alquinos. Alquinuros
- Los alquinuros como reactivos nucleófilos
- Reacciones de adición electrófila
- Adiciones nucleófilas. Reacciones de vinilación
- Reacciones de carbonilación
- Reacciones de polimerización
- Hidrogenación catalítica de alquinos
- Hidroboración de alquinos
- Reducción de alquinos con metales alcalinos
- Oxidación de alquinos
- Isomerización de alquinos
- Métodos de obtención de alquinos
- Deshidrohalogenación de derivados dihalogenados
- Deshalogenación de derivados tetrahalogenados
- Reacción de alquinuros con haluros de alquilo
PARTE 3: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
UNIDAD DIDÁCTICA 9. REACTIVIDAD DE LOS SISTEMAS AROMÁTICOS
- Reactividad del benceno
- Reacciones de sustitución electrófila en el benceno. Nitración
- Sulfonación y protodesulfonación del benceno
- Halogenación
- Reacción de Friedel-Crafts
- Reacciones de adición en el benceno
- Reactividad del naftaleno
- Reacciones de sustitución electrófila en el naftaleno
- Reacciones de SE en otros hidrocarburos polinucleares
- Reacciones de adición en hidrocarburos polinucleares
- Oxidación de hidrocarburos aromáticos
- Hidrogenación catalítica
- Reducción de Birch
- Adición de halógenos
- Mecanismo y orientación en la reacciones de SE en el naftaleno. Nitración
- Sulfonación del naftaleno
- Otras sustituciones electrófilas en el naftaleno
- Antraceno
- Fenantreno
- Otros hidrocarburos polinucleares
- Reacciones de sustitución electrófila en el bifenilo
- Adición de halógenos
- Hidrogenación y reducción
- Otras adiciones
UNIDAD DIDÁCTICA 10. ESTUDIO GENERAL DE LA SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA
- Introducción
- Regioselectividad y reactividad en bencenos monosustituidos
- Clasificación de los sustituyentes
- Interpretación de la reactividad relativa en la SE aromática
- Interpretación de la regioselectividad en la SE aromática
- Otra interpretación de la reactividad y regioselectividad
- Razón orto/para
- Regioselectividad en bencenos disustituidos
- Disustiltución en el naftaleno
- Sustituyentes con efectos +I o -I
- Sustituyentes con efectos -I y -K
- Sustituyentes con efectos +I y +K
- Sustituyentes con efectos -I y +K
- Reactividad y regioselectividad en el benzaldehído
- Reactividad y regioselectividad en el fenol
- Reactividad y regioselectividad en el clorobenceno
- Reactividad y regioselectividad en el tolueno
UNIDAD DIDÁCTICA 11. ARENOS: REACTIVIDAD Y SÍNTESIS
- Introducción
- Halogenación en las cadenas laterales saturadas
- Oxidación de cadenas laterales
- -Otras oxidaciones
- Alquenilarenos
- Características de la alquilación de Friedel y Crafts
- Acilación de Friedel-Crafts
- Otros métodos de obtención de arenos
- Preparación de alquenil- y alquinilarenos
- Obtención de hidrocarburos polinucleares con anillos aislados
- Síntesis de naftalenos
- Síntesis del fenantreno y derivados
- Síntesis del antraceno y derivados
- Formación de ácidos carboxílicos
- Formación de compuestos carbonílicos
- Estructura y estabilidad
- Reactividad
- Métodos de obtención de arenos
- Catalizadores y reactivos
- Transposiciones
- Influencia de los sustituyentes
- Control citnético o termodinámico
- Aplicación a la obtención de arenos
- Mecanismo de la acilación. Ausencia de transposiciones
- Otras características de la acilación
- Formilación
- Reacción de Wurtz-Fittig
- Descarboxilación de ácidos aromáticos
- A partir de haluros de arilo
- Empleo de sales de diazonio
- Deshidrogenación de arenos
PARTE 4: DERIVADOS HALOGENADOS
UNIDAD DIDÁCTICA 12. HALUROS DE ALQUILO: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA
- Introducción
- Haluros saturados. Estructura y reactividad
- Reacciones de sustitución nucleófila
- Mecanismos SN1 y SN2
- Factores que determinan el mecanismo de las reacciones de sustitución nucleófila
- -Concentración de los reactivos
- Transposiciones
- Estereoquímica de las reacciones de sustitución nucleófila
- Principales reacciones de sustitución nucleófila
- -Nucleófilos carbonados
- Reacciones SN2 en derivados polihalogenados: dihalocarbenos
- Saturados
- Alílicos y bencílicos
- Arílicos y vinílicos
- Naturaleza del haluro de alquilo
- Naturaleza del reactivo nucleófilo
- Polaridad del disolvente
- Acción de los catalizadores
- Estereoquímica de las reacciones de mecanismo SN2
- Estereoquírnica de las reacciones de mecanismo SN1
- Nucleófilos oxigenados
- Nucleófilos azufrados
- Nucleófilos halogenados
- Nucleófilos nitrogenados
- Nucleófilos ambidentados
UNIDAD DIDÁCTICA 13. HALUROS DE ALQUILO: REACCIONES DE ELIMINACIÓN
- Mecanismos de la-eliminación
- Factores que determinan el mecanismo E1 o E2
- Regioselectividad en la eliminación
- Estereoquímica de la eliminación E2
- Razón eliminación/sustitución
- Disolventes apróticos
- Series análogas a los haluros de alquilo
- Haluros de alilo y bencilo
- Mecanismo E1
- Mecanismo E2
- Estereoespecificidad de la eliminación E2 en moléculas quirales
- Eliminación E2 en los haluros de ciclohexilo
- Estereoselectividad en la formación de isómeros cis-trans
- Naturaleza del haluro de alquilo
- Unirnolecularidad o birnolecularidad del proceso
- Temperatura
- Basicidad del nucleófilo
UNIDAD DIDÁCTICA 14. HALUROS DE ARILO Y VINILO
- Haluros de arilo y vinilo: estructura y reactividad
- Haluros de arilo: reacciones de sustitución nucleófila
- Mecanismo de adición-eliminación
- Sustituyentes activantes en la sustitución nucleófíla aromática
- Comparación de las sustituciones nucleófilas aromática y alifática
- Reacciones de eliminación en haluros de arilo: deshidrobencenos
- Cinesustitución: mecanismo de eliminación-adición
- Eliminaciones y sustituciones en los haluros de vinilo
UNIDAD DIDÁCTICA 15. REDUCCIÓN Y SÍNTESIS DE DERIVADOS HALOGENADOS. ORGANOMETÁLICOS
- Reacciones de reducción
- Reducción a través de un compuesto organometálico
- Estructura y nomenclatura de los compuestos organometálicos
- Obtención de los compuestos organometálicos
- Compuestos orga nomagnésicos: estructura y formación
- Compuestos orgánicos de litio
- Formación de cicloalcanos a través de organometálicos
- Dialquilcupratos de litio. Síntesis de Corey-House
- Otros acoplamientos organometálico-derivado halogenado
- Derivados halogenados de importancia técnica
- Métodos de obtención de derivados halogenados
- -Adiciones a alquenos y alquinos de halógenos y haluros de hidrógeno
- Obtención de compuestos organometálicos de metales poco reactivos
- Obtención de compuestos organometálicos de metales muy reactivos
- Reacción de Wurtz-Fittig
- Reacción de Ullmann
- Halogenación directa de hidrocarburos
- A partir de alcoholes
- Empleo de sales de diazonio
- Reacción de clorometilación
- A partir de compuestos carbonilicos
- Reacción del haloformo
- Reacción de Finkelstein
- Reacción de Swarts
- Empleo de tetrafluoruro de azufre o de selenio
PARTE 5: INTRODUCCIÓN AL ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO
UNIDAD DIDÁCTICA 16. ESPECTROMETRÍA DE MASAS. ESPECTROSCOPIA ULTRAVIOLETA Y VISIBLE
- Introducción
- Espectrometría de masas
- Fragmentaciones en hidrocarburos y derivados halogenados
- Espectro electromagnético
- Espectroscopía ultravioleta y visible
- Transiciones electrónicas
- Transiciones p->p* en alquenos y polienos
- Correlaciones espectrales en dienos y polienos
- Espectros electrónicos de los arenos
- Registro y representación de espectros de masas
- Determinación de la masa molecular
- Fragmentaciones en los alquenos. Transposición de McLafferty
- Fragmentaciones en los arenos. Fragmentación bencílica
- Fragmentaciones en los derivados halogenados
- Registro y representación de espectros electrónicos
UNIDAD DIDÁCTICA 17. ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA
- Introducción
- Espectroscopía infrarroja
- Vibraciones fundamentales
- Frecuencias características
- Zonas de absorción características
- Bandas de absorción características en los hidrocarburos
- Interpretación de espectros de hidrocarburos
- Registro de espectros infrarrojos
- Representación de espectros infrarrojos
- Vibraciones de tensión de enlaces carbono-hidrógeno
- Vibraciones de flexión de enlaces carbono-hidrógeno
- Bandas de absorción de enlaces carbono-carbono
UNIDAD DIDÁCTICA 18. RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
- Introducción
- Fundamento de la RMN
- Registro de un espectro de RMN
- Resonancia magnética nuclear de protón (1H-RMN)
- Espectro RMN del metanol. Desplazamiento químico
- Desplazamientos químicos característicos
- Intensidad de las señales. Integración
- Acoplamiento espín-espín
- Constantes de acoplamiento
- Resonancia magnética nuclear de carbono-13 (13C-RMN)
- EDITORIAL ACADÉMICA Y TÉCNICA: Índice de libro Química Orgánica. Volumen II: Hidrocarburos y sus derivados halogenados Soto Cámara, José Luis. Publicado por Editorial Síntesis
- Desplazamientos químicos de protones en átomos de carbono sp3
- Desplazamientos químicos de protones en átomos de carbono sp2 y sp
- Desplazamientos químicos de protones aromáticos
- Desplazamientos químicos y acoplamientos en 13C-RMN
- Desplazamientos químicos característicos